▼ 回答1
アップグレードの順番としてはご認識の通り、基本は親となる vCenter (vCSA) をバージョンアップ後に、子となる ESXi をバージョンアップするのが通常です。
※ 確認いただいている VMware Product Interoperability Matrices にある様に、vCSA をバージョンアップしなくても ESXi の次のバージョンがサポートされる場合は ESXi のみパッチを適用する事もあります。
参照先のページにある、「仮想マシン・仮想アプライアンスのアップグレード」は仮想マシンハードウェアバージョンや VMware Tools のアップグレードを意味します。
▼ 回答2
事前調査については、記載いただいた片寄時のリソースが満たせるか、ハードウェアのコンパチが満たしているか、
クラスタを構成するコンポーネント間のコンパチが満たせているかの3点と合わせて、
もう一点確認する点として、サーバーメーカー側の BIOS・Firmwear のサポート情報も併せて確認した方が良いです。
バージョンアップ時に利用するバイナリを今回は DL380Gen8 用になると思いますので、
HPE と VMware がリリースしているパッケージをあらかじめ入手して、Dry Run でドライバなど各パッケージの前後バージョンを確認しておくのも有効かと思います。
後、ESXi 自体のエラーやアラート、空き容量なども確認して必要であれば事前に解決しておくのが良いかと思います。
長期稼働し続けている環境の場合、作業前（1週間前など）に順々に VM を退避させて ESXi を再起動をしておけば、当日の作業時間の確認にもなりますし、
再起動する事でキャッシュなどもクリアされて、潜んでいるかも知れない不具合を知ることもできるので安定したバージョンアップの本番に臨むことが出来ます。